Quiralidad

¿Qué es quiralidad?

La quiralidad es un término originario de la química que ha encontrado una aplicación imprescindible en la medicina, principalmente en la farmacología y la bioquímica. Proviene del griego "kheir", que significa "mano", se utiliza para describir objetos que son imágenes especulares no superponibles entre sí, similares a una mano derecha e izquierda.

El concepto de quiralidad se aplica a las moléculas que poseen al menos un átomo de carbono con cuatro grupos distintos unidos a él, conocido como carbono asimétrico o quiral. Estas moléculas exhiben dos configuraciones, o enantiómeros, que son imágenes especulares no superponibles. Cada enantiómero se designa como R (rectus, que significa derecho en latín) o S (sinister, que significa izquierdo en latín) basándose en una serie de reglas de prioridad fundamentadas en los pesos atómicos de los grupos unidos al carbono quiral.

La relevancia de la quiralidad en la Medicina radica en que los dos enantiómeros de una molécula quiral pueden mostrar propiedades farmacológicas significativamente diferentes. Los receptores, enzimas y otras moléculas en nuestro cuerpo son también quirales y pueden interactuar de manera distinta con cada enantiómero. En algunos casos, uno de los enantiómeros puede ser activo farmacológicamente, mientras que el otro es inactivo, o incluso perjudicial.

Una ilustración impactante de la importancia de la quiralidad en la medicina es la talidomida. Comercializada en los años 50 como un sedante y para tratar las náuseas matutinas en mujeres embarazadas, la talidomida es una molécula quiral que se vendía como una mezcla de sus dos enantiómeros. Mientras que uno de los enantiómeros efectivamente aliviaba las náuseas, el otro resultó ser teratogénico, es decir, causaba malformaciones en los fetos. Este incidente condujo a una mayor conciencia sobre la quiralidad en el desarrollo de fármacos y a nuevas regulaciones en esta área.

Hoy en día, la quiralidad es una consideración crucial en el desarrollo de fármacos. La química quiral, que se ocupa de la síntesis de enantiómeros individuales, es una disciplina activa y vital en la farmacología. Los organismos reguladores, como la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA), requieren que los fármacos quirales se evalúen en términos de sus enantiómeros individuales para garantizar su seguridad y eficacia.

Además, en la medicina clínica, la quiralidad puede tener importancia en el metabolismo y la eliminación de los fármacos. Algunos fármacos pueden ser metabolizados en el cuerpo a enantiómeros diferentes, lo que puede tener implicaciones para la duración y la intensidad de su efecto. La quiralidad también puede influir en la interacción de los fármacos con los transportadores de medicamentos, lo que puede afectar a su distribución y eliminación en el cuerpo.

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