Tetrapirrol

Qué es el tetrapirrol

El nombre se construye por composición: tetra- (del griego τέτταρες, "cuatro") y pirrol, el heterociclo aromático de cinco eslabones que Friedlieb Ferdinand Runge detectó en 1834 como componente del alquitrán de hulla y que no se aisló puro hasta 1857, a partir de la pirólisis de huesos. Cuatro unidades de pirrol, enlazadas por puentes de un solo carbono, dan lugar a una familia de pigmentos que comparten origen bioquímico pese a cumplir funciones muy distintas en la naturaleza.

Clasificación

Los tetrapirroles cíclicos, con los cuatro anillos cerrados sobre sí mismos, se dividen a su vez en tres grupos según el grado de saturación del anillo y el número de puentes de carbono. Las porfirinas conservan el sistema totalmente conjugado y dan lugar al grupo hemo de la hemoglobina, la mioglobina y los citocromos. Las clorinas tienen uno de los cuatro anillos parcialmente reducido; sobre este esqueleto se construye la clorofila. Las corrinas, por último, prescinden de uno de los puentes de carbono y sostienen el núcleo de la vitamina B12 (cobalamina). Los tetrapirroles lineales, sin cerrar el macrociclo, reciben el nombre de bilanos; a este grupo pertenecen los pigmentos biliares que resultan de la degradación del hemo, como la biliverdina.

Origen biosintético común

Pese a su diversidad final, el hemo, la clorofila y la cobalamina arrancan de la misma vía metabólica. El ácido aminolevulínico da lugar al porfobilinógeno, y cuatro moléculas de este último se condensan y ciclan hasta formar el uroporfirinógeno III, el primer tetrapirrol macrocíclico de la ruta y punto de ramificación hacia cada uno de los destinos finales. La enzima que cataliza uno de los pasos intermedios de esta vía, la porfobilinógeno desaminasa, es la misma cuyo déficit hereditario causa la porfiria aguda intermitente, lo que sitúa la porfiria dentro del metabolismo general de los tetrapirroles.

La relación entre el hemo y la clorofila no pasó inadvertida. Hans Fischer identificó ambas estructuras como variantes del mismo anillo tetrapirrólico y llegó a sintetizar hemina por completo en 1928, dos años antes de recibir el Premio Nobel de Química de 1930 por sus investigaciones sobre la constitución de la hemina y la clorofila.

Preguntas frecuentes

¿Por qué se llama tetrapirrol y no tetrapirrólico?

Ambas formas conviven en la literatura científica. "Tetrapirrol" designa la molécula como sustantivo; "tetrapirrólico" se usa como adjetivo, por ejemplo al describir un anillo o un macrociclo. La protoporfirina, precursora directa del hemo, suele describirse precisamente como un anillo tetrapirrólico.

¿La clorofila es relevante en medicina humana?

No de forma directa. La clorofila interesa a la medicina sobre todo como término de comparación estructural con el hemo, ya que ambas moléculas comparten el mismo armazón tetrapirrólico con distinto metal central: hierro en el hemo, magnesio en la clorofila.

¿Todos los tetrapirroles contienen un metal?

Los tetrapirroles lineales, como la biliverdina o la bilirrubina, carecen de metal central: son productos de degradación del hemo tras la pérdida del hierro. El metal solo aparece en los tetrapirroles cíclicos con función de cofactor, como el hemo o la cobalamina.

Referencias

1. Biblioteca Nacional de Medicina de Estados Unidos. Porfiria. MedlinePlus, enciclopedia médica en español.
2. Centro de Información de Enfermedades Genéticas y Raras (GARD), NIH. Porfiria.
3. The Nobel Prize in Chemistry 1930. Hans Fischer, resumen del premio.
4. International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). Nomenclature of Tetrapyrroles.