Quiral

Qué es quiral

Según la Real Academia Española, quiral se aplica a una estructura o un objeto que no es superponible con su imagen especular. La definición suena abstracta hasta que se piensa en las manos: si se coloca la mano izquierda sobre un espejo, la imagen reflejada parece una mano derecha, pero ninguna rotación en el espacio permite hacer coincidir ambas manos punto por punto. Un guante izquierdo nunca calzará bien en la mano derecha.

La propiedad no exige asimetría visual llamativa. Una hélice, un tornillo o una cinta enrollada son quirales aunque a simple vista parezcan regulares, porque cada uno tiene una versión "a derechas" y otra "a izquierdas" que son imágenes especulares entre sí, no objetos idénticos.

De dónde procede el término

Quiral llegó al español desde el inglés "chiral", formado sobre la raíz griega χείρ (kheír), "mano", con el sufijo "-al". La palabra inglesa no es antigua: la introdujo Lord Kelvin en 1893, durante una conferencia pronunciada en el Junior Scientific Club de la Universidad de Oxford y publicada al año siguiente, para nombrar cualquier figura geométrica cuya imagen en un espejo plano no pudiera hacerse coincidir con el original. La raíz χείρ ya llevaba siglos en el vocabulario médico y quirúrgico, presente en palabras como quirófano o cirugía, mucho antes de que Kelvin la aplicara a la geometría.

El carbono asimétrico y sus límites

En química orgánica, la causa más habitual de la quiralidad es un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes distintos, lo que la IUPAC denomina centro quiral o centro estereogénico. No hace falta que el átomo sea carbono: el mismo principio se aplica a centros formados por nitrógeno, fósforo o azufre.

Tener un centro de este tipo no garantiza, sin embargo, que la molécula entera sea quiral. Existen compuestos con dos centros estereogénicos cuyas configuraciones se cancelan mutuamente y que resultan superponibles con su imagen especular; se llaman compuestos meso, y son la excepción que obliga a mirar la molécula completa, no solo el átomo. El desarrollo histórico, el mecanismo completo y la relevancia de este fenómeno en la farmacología se recogen en la entrada dedicada a la quiralidad.

Preguntas frecuentes

¿Fue Lord Kelvin quien inventó la palabra?

Inventó la palabra inglesa "chiral" en 1893, no la raíz. El elemento griego χείρ llevaba usándose en español desde mucho antes en términos como quirófano, quiromancia o quiropráctica. Lo que Kelvin hizo fue tomar esa raíz y aplicarla, por primera vez, a la propiedad geométrica de la no superponibilidad especular.

¿Es lo mismo quiral que asimétrico?

No exactamente. Toda molécula sin ningún elemento de simetría es asimétrica, y toda molécula asimétrica es quiral, pero lo contrario no siempre se cumple: una molécula puede conservar cierta simetría interna (un plano, por ejemplo) y seguir siendo quiral en determinadas configuraciones, mientras que los compuestos meso demuestran que tener centros estereogénicos tampoco basta por sí solo.

¿Cuál es el opuesto de quiral?

Aquiral, también llamado anfiquiral. Una esfera es el ejemplo más simple: su imagen especular es indistinguible del objeto original, se oriente como se oriente. Ocurre lo mismo con muchas moléculas simétricas sencillas.

Referencias

1. Real Academia Española. Quiral. Diccionario de la lengua española.
2. Wikipedia. Quiralidad.
3. International Union of Pure and Applied Chemistry. Chirality. IUPAC Compendium of Chemical Terminology (Gold Book).
4. Online Etymology Dictionary. Etymology of chiral.