Quiral

¿Qué es quiral en Medicina?

El término quiral hace referencia a una molécula quiral, es decir que tiene quiralidad.

La quiralidad es un concepto de la química que tiene implicaciones significativas en la medicina, especialmente en la Farmacología. Deriva de la palabra griega "kheir", que significa "mano", y se refiere a la propiedad de un objeto de no ser superponible en su imagen especular, al igual que nuestras manos derecha e izquierda.

En el ámbito molecular, la quiralidad es una característica de ciertas moléculas que poseen un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes, conocido como carbono quiral o asimétrico. Este tipo de moléculas presentan dos formas diferentes, llamadas enantiómeros, que son imágenes especulares entre sí y no superponibles, al igual que nuestras manos. Cada enantiómero se designa como R o S, siguiendo ciertas reglas de prioridad basadas en los pesos atómicos de los sustituyentes.

La quiralidad es un aspecto fundamental en la Farmacología porque los dos enantiómeros de una molécula quiral pueden tener propiedades farmacológicas muy diferentes. Esto se debe a que las moléculas biológicas con las que interactúan los fármacos, como las proteínas y los receptores, también son quirales y, por lo tanto, pueden distinguir entre diferentes enantiómeros. Por ejemplo, uno de los enantiómeros puede ser farmacológicamente activo y el otro puede ser inactivo, o incluso ambos pueden ser activos pero con efectos diferentes.

Un ejemplo clásico de la importancia de la quiralidad en la medicina es el caso de la talidomida, un fármaco introducido en la década de 1950 como sedante y para el tratamiento de las náuseas en el embarazo. La talidomida es una molécula quiral y se comercializó como una mezcla de sus dos enantiómeros. Desafortunadamente, mientras que un enantiómero era efectivo para aliviar las náuseas, el otro causaba graves malformaciones en los bebés cuando se tomaba durante el embarazo. Este desastre llevó a una mayor conciencia y regulación de la importancia de la quiralidad en los fármacos.

En la actualidad, la química quiral es una área de investigación activa y de gran relevancia en la farmacología y la medicina. Se realizan esfuerzos para el desarrollo de métodos eficientes para la síntesis de enantiómeros puros de fármacos y para la evaluación de sus propiedades farmacológicas. Además, la Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) y otras agencias reguladoras exigen que los nuevos fármacos quirales sean evaluados como enantiómeros individuales, no solo como mezclas, para garantizar la seguridad y la eficacia de estos compuestos.

© Clínica Universidad de Navarra 2023